Vom Wanderparkplatz Vollungsattel geht es zunächst in südöstlicher Richtung durch den Wald. Nördlich der Ortschaft Kammerbach – erste urkundlich Erwähnung 1277 – führen Feldwege in den durch die Kammerbacher Höhle bekannt gewordenen Ort im Meißnervorland. Die Kammerbacher Höhle (auch Hohlstein, Hollestein oder Hilgershäuser Höhle) befindet sich südlich der Ortschaft Hilgershausen und wird erstmals 1267 schriftlich erwähnt. Sie gilt als die Höhle mit dem größten Höhlenraum Hessens und wurde bereits vor über 2000 Jahren als Kultplatz genutzt. Vor der Höhle befinden sich der Nixenteich und in der Höhle der Höhlensee. Um die Höhle ranken sich zahlreiche Märchen und Sagen. So soll das Wasser des Höhlensees heilend und verjüngend wirken und die Höhle wird oft als Frau-Holle-Höhle bezeichnet.

Über Wiesenpfade und Feldwege verläuft die Wanderung nun parallel zum Dudenbach in südwestlicher Richtung nach Dudenrode. Dudenrode liegt am nördlichen Ausläufer des Hohen Meißners und wurde 1357 erstmalig schriftlich erwähnt.
Weiter geht es in westlicher Richtung und nach 2 Kilometern ist der Ort Weißenbach erreicht der 1342 schriftlich erwähnt wurde. Nicht weit von Weißenbach entfernt befinden sich die Reste der wahrscheinlich im 12. Jahrhundert errichteten Gelsterburg. Erkennbar sind nur noch Reste von Wallanlagen, Gräben sowie einigen Grundmauern.

Auf einem ca. 4 Kilometer langen Höhenweg geht es weiter über die Hässelkuppe und den Krückenkopf zum Roggenberg. Am Roggenberg, einem alten Hexentreffpunkt (so wird erzählt) führt uns der Weg dann abwärts zum Ausgangspunkt unserer Wanderung.