Liebhaber von Fachwerkhäusern kommen in Grebenstein voll auf ihre Kosten. Dazu kommen dann noch eine mittelalterliche Stadtbefestigung mit Stadtmauer und einigen bis zu 40 Metern hohen Türmen. Durch das Burgtor – das einzige erhalten gebliebene Stadttor – führt ein Fußweg hinauf zur Burgruine über der Stadt. Von der erstmals 1272 urkundlich erwähnten Burg sind die Außenwände des Palas fast vollständig erhalten. Innenraum und Aussichtsplattform waren zum Zeitpunkt dieser Wanderung wegen eines brütenden Uhus nicht begehbar.
Wanderpfade führen in westlicher Richtung vom Burgberg hinab aus der Stadt hinaus. Du kommst am Burgteich vorbei, unterquerst die Bundesstraße und wanderst dann auf einem Wirtschaftsweg weiter Richtung Schachten.
Allmählich steigt der Weg an und du hast einen weiten Blick über die Landschaft. Zugegeben, es ist eine ausgeräumte Agrarwüste, aber andererseits sind es die Farben und die Weite, die irgendwie doch faszinierend schön sind. Frisches Grün der Getreidefelder, leuchtendes Gelb der Rapsblühten, die weißen Wolken und was für ein Himmelsblau. Am Horizont Reinhardswald, Herkules und Dörnberg.

In Schachten angekommen musst Du durch folgende Straßen laufen: Birkenallee, Caldener Straße, Weinbergstraße (Richtung Kirche), Die Trift, Mittelweg. Hier befindet sich auch ein Rittergut, dass hier seit dem 12. Jahrhundert existiert. Am Ende vom Mittelweg wanderst Du auf dem nach Links führenden Wirtschaftsweg aus dem Ort hinaus.

Nachdem Du westlich von Schachten den höchsten Punkt dieser Wanderung erreicht hast, geht es Richtung Wald und auf einem gut begehbaren Weg oberhalb von Friedrichsthal einige Kilometer am Waldrand entlang. Danach wanderst Du dann (leider) 2 Kilometer auf einem asphaltierten Weg hinunter nach Grebenstein. Abschließend geht es noch einmal durch die Altstadt von Grebenstein und zum Ausgangspunkt der Wanderung.